硼氢化锌

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硼氢化锌是一种化学物质,分子式是Zn(BH4)2。
中文名
硼氢化锌
外文名
Zinc Borohydride
化学式
Zn(BH4)2
式    量
95.07

硼氢化锌性质及制备

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硼氢化锌主要性质

中文名称:硼氢化锌
英文名称: Zinc Borohydride
化学式: Zn(BH4)2
式量:95.07
性状:白色粉末状固体
溶解情况:溶于四氢呋喃、乙醚等醚类。

硼氢化锌制备方法

将4.0 g (0.029mol)试剂级的氯化锌与50ml 乙醚(经氢化铝锂一道蒸馏处理过)的混合物煮沸,直到大部分固体溶解。混合物放置后,小心倾出澄清液体,留下0.4g不溶物。在室温条件下将氯化锌的乙醚溶液滴加到2.7g(0.069mol)硼氢化钠(纯度96.0%以上)与150ml绝对乙醚形成的悬浮液中。让固体沉下来,离心使液体澄清。硼氢化锌乙醚溶液置带塞瓶中贮存。取少量溶液用稀硝酸处理再加硝酸银应无氯化银沉淀。

硼氢化锌有机合成中的应用

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硼氢化锌羧酸的还原

大多数金属硼化物不能直接还原羧酸,需加入其它试剂如AlCl3 、I2 等以提高其还原性。然而,
硼氢化锌作为一种温和还原剂,很容易把脂肪酸和芳香酸还原成醇。整个反应只需化学计量的硼
氢化锌即可完成,醇的产率达80 %~95 %。反应式如下:
羧酸与硼氢化锌反应,首先生成酰氧基硼氢化物中间体,硼氢化锌能将此中间体还原成醇,因此能将羧酸顺利还原成醇。羧酸分子中有溴、氯、硝基等官能团时,这些基团不发生反应,但碳碳双键要发生硼氢化反应。如十一碳烯酸的还原产物是1,11-十一碳二醇;肉桂酸的还原产物是苯基1 ,2-或1 ,3-二醇。研究还发现,特戊酸很容易被硼氢化锌还原,其原因是反应中间体特戊酰氧基硼氢化物空间上拥挤而不稳定,易于向产物转化。

硼氢化锌酰氯的还原

在四甲基乙二胺存在下,硼氢化锌可使酰氯还原成醇,分子中存在的—Cl、—NO2、—COOR、—C=C等基团均无影响,以下反应产率可达98%:

硼氢化锌3酰胺的还原

与其他含有碳—氮键的化合物相比,酰胺的还原条件较为苛刻。酰胺能用金属钠与醇在回流条件下还原成胺。但所见报道并不算多。酰胺的催化氢化也需要在十分强烈的条件下进行,通常需要20.2~30.3MPa,温度在250℃左右。硼氢化锌能以满意的产率将酰胺还原成胺。以下反应产率可达90%:
词条标签:
理学 化工产品